Уоррен Шмидт, опытный сотрудник страховой компании, неожиданно оказывается на распутье после выхода на пенсию. Оставшись один на один с накопившимися годами воспоминаний и неудовлетворенностью, он начинает размышлять о том, что же действительно значимо в его жизни. Данный период самопознания усложняется событиями в личной жизни: его единственная дочь собирается связать себя узами брака с человеком, которого он считает неподходящим для нее. Решив предотвратить это событие и разобраться в своих чувствах, он отправляется в путешествие через страну. В поездке его ждет череда встреч и событий, которые понемногу раскрывают перед ним картины прошлого и освещают необходимость примирения с настоящим. Каждый новый день добавляет штрих к его жизненной картине, предоставляя шанс переосмыслить многие аспекты своей жизни — от семейных отношений до карьерных выборов. Во время странствий он не только стремится изменить будущее дочери, но и открывает для себя возможность настоящих перемен. Этот путь становится путешествием не только в пространстве, но и в глубинах собственной души, где Шмидт пытается найти ответы на давно мучающие его вопросы.